- Lewis escribió esta canción con su baterista Bill Gibson y su teclista Sean Hopper. La canción se burla de la imagen limpia del grupo, ya que en lugar de hacerse tatuajes, dejarse crecer el cabello y comportarse mal, la banda maduró a medida que tenían más éxito, lo cual era natural considerando que tenían alrededor de 30 años en ese momento y más preocupados por cuidarse a sí mismos que por disfrutar de los atavíos de la fama. Sin embargo, el problema de la imagen se convirtió en un problema, ya que la banda era vista como íconos conservadores, especialmente después de las conmovedoras actuaciones de 'The Star Spangled Banner' en el Juego de Estrellas de las Grandes Ligas de 1987 y al comienzo de un video de concierto que lanzaron. Ser etiquetado como yuppie no le sentaba bien a Lewis, cuya madre era artista y su padre un baterista de jazz. Lewis hizo autostop por Europa cuando terminó la escuela secundaria y fumó mucha marihuana en el camino. Como parte de la escena musical de San Francisco, participaron en muchas actividades ilegales, pero nunca fueron grandes en la escena de la fiesta. Lewis dijo: 'Todo el mundo piensa que soy el chico de al lado porque me parezco al chico de al lado. Pero mira a mis padres y mira de dónde vengo. Soy un niño beatnik.
- Los miembros del equipo de fútbol de los 49ers de San Francisco, incluidos Dwight Clark, Joe Montana y Ronnie Lott, cantaron la parte casi al final después de que Lewis dijera: 'Díganles a los muchachos'. Para los atletas, hicieron un trabajo bastante bueno cantando las voces de 'Aquí, allá y en todas partes, hip, hip, so hip to be square'. Huey Lewis & the News son de San Francisco y eran amigos de los jugadores de fútbol. Sus caminos se cruzarían en diferentes funciones cívicas y eventos de caridad. Sobre el Deportes portada del álbum, mira si puedes ver a Dwight Clark haciendo su famosa atrapada.
- Esta canción juega un papel en el libro y la película. American Psycho , donde poco antes de matar a Paul Allen, Patrick Bateman hace un pequeño monólogo sobre Huey Lewis & the News y dice: 'Creo que su obra maestra indiscutible es 'Hip to Be Square', una canción tan pegadiza que la mayoría de la gente probablemente no la escuche'. a las letras. Pero deberían, porque no se trata solo de los placeres de la conformidad y la importancia de las tendencias, también es una declaración personal sobre la banda en sí.
Las ediciones iniciales de la banda sonora de la película incluían la canción, que aparentemente nunca se negoció. Cuando Lewis se enteró, se negó a otorgar el permiso y se retiraron y destruyeron unas 100.000 copias del álbum. Según el manager de la banda en ese momento, Bob Brown, Lewis ni siquiera había visto la película, y su objeción fue por la descarada inclusión de su canción en el álbum sin su permiso. 'Creo que lo que están tratando de hacer es generar publicidad para ellos mismos', dijo Brown. - Entonces, ¿cómo la palabra 'cuadrado' llegó a ser un término para alguien que no está al tanto de las tendencias o modas actuales? El término se originó en la jerga afroamericana y ha estado vigente desde la década de 1940. De acuerdo a Diccionario de frases y fábulas modernas de Brewer hay varias sugerencias sobre su origen, ninguna de las cuales es particularmente convincente. Una posible explicación que da el libro es que el término se deriva del gesto de la mano de un músico de jazz y un director estándar que marca un ritmo regular, la mano que describe una figura cuadrada en el aire.
- El video musical fue dirigido por el equipo de Kevin Godley y Lol Creme, quienes realizaron algunos de los videos más innovadores de los años 80, incluidos 'Rockit' de Herbie Hancock y 'Every Breath You Take' de The Police. Para el clip 'Hip to Be Square', consiguieron un aspecto distintivo mediante el uso de una cámara médica, del tipo que los médicos usan para ver el interior del cuerpo humano. Hicieron que la banda interpretara la canción varias veces a unos metros de la cámara y se encargaron del trabajo pesado en la posproducción; a la banda le encantó porque era muy fácil para ellos. El video resultante contenía ángulos nunca antes vistos en MTV, incluido uno desde el punto de vista de las baquetas. Fue nominado a Mejor Video Experimental en los Video Music Awards de 1987.
- La banda no pensó demasiado en los títulos de sus álbumes. ¡Delantero! obtuvo su nombre porque les gusta el golf y porque es su cuarto álbum.
- En 2013, Huey Lewis hizo un parodia de esta cancion American Psycho escena con Weird Al Yankovic en el papel de Paul Allen, y Lewis como Patrick Bateman. En lugar de hablar sobre la canción, Lewis habla sobre la película, cómo 'funciona como un examen sombrío de la vanidad masculina, al mismo tiempo que mantiene la emoción real del género'. Cuando Lewis asesina con un hacha a Al, declara: 'Intenta parodiar una de mis canciones ahora, estúpido bastardo'. Al hizo una parodia de la canción de Huey Lewis & the News 'I Want A New Drug' llamada 'I Want A New Duck'.
