- Esta canción es un mensaje sincero para la madre de Eminem, Debbie Mathers, a quien ha ensartado líricamente en ofertas anteriores. La pareja sigue distanciada, aunque Em se acerca a ella y le ofrece las más sinceras disculpas.
- Eminem se refiere específicamente al dolor causado por su el show de eminem exitosa canción 'Cleanin Out My Closet', donde criticó duramente a su madre por descuidarlo y maltratarlo. Marshall lo explica como un momento de enojo y agrega que ya no lo toca en los shows y se estremece cada vez que lo escuchan en la radio.
- Durante una sesión de preguntas y respuestas en el ayuntamiento de SiriusXM mediada por Sway Calloway, se le preguntó a Eminem por qué decidió disculparse con su madre en esta canción después de años de abusar verbalmente de ella. Slim Shady respondió: 'Lo que dije en ese disco es lo que tengo que decir al respecto y lo puse ahí y eso es todo lo que probablemente diré al respecto'. Todo lo que necesitaba decir y desahogarme lo dije. Así que no hay necesidad de que yo ni siquiera dé más detalles sobre eso.' Marshall cerró la discusión y dijo que 'Headlights' es una canción 'realmente personal' para él que no quiere decir más.
- La canción presenta a Nate Ruess, el cantante principal de los pop-rockeros Fun, cantando el gancho. Recordó la colaboración durante un Reddit AMA de 2015: 'No trabajé con Eminem en persona. Pero el ida y vuelta fue increíble. Mantiene (con razón) todo realmente en secreto. Así que no escuché sus versos hasta que se lanzó la canción. Hasta el día de hoy, es una de mis tres mejores canciones que he escrito. Y todo por los versos que hizo.
- El conmovedor video fue filmado en Detroit el 5 de abril de 2014 y dirigido por el director de cine Spike Lee. Era la primera vez que Lee trabajaba en un clip musical desde el de Michael Jackson. Eso es todo ' allá por 2009.
El clip echa un vistazo a los tiempos turbulentos entre Eminem y su madre antes de una reunión conmovedora. Incluye imágenes personales y fotos de la infancia de Marshall Mathers en el vecindario de Detroit de 8 Mile. 'Es una gran, gran historia. Es sincero, algo de dolor, pero así es la vida”, dijo Lee sobre la imagen. 'Así que es por eso que estamos aquí, de vuelta en el barrio, 8 Mile Detroit, filmando donde sucedió todo esto'.
