- Esta es una historia contada desde el punto de vista de la cantante sobre su novio rockero y una chica que conoció en el instituto que lo rechazó porque él era un skater y ella era una snob. Cinco años después, el Sk8er Boi es famoso y la chica que lo rechazó está viviendo una vida aburrida e insatisfecha, reflexionando sobre un momento en que él estaba enamorado de ella.
- La canción es una metáfora sobre dos personas que es poco probable que estén juntas cuando en realidad deberían ser una pareja. Aunque su apariencia exterior es diferente, tienen lo que se necesita para ser un gran equipo, sin embargo, debido a que la chica era demasiado superficial para ver lo que había dentro del punk, se perdió de un gran tipo. Esta canción demuestra que debes ver más allá de la apariencia exterior y conocer a una persona antes de juzgarla.
Janelle - Louisville, KY - La mayoría de las canciones de Avril de esta época trataban sobre situaciones de la vida real extraídas de su experiencia personal. En esta canción, es evidente que Sk8er Boi es, de hecho, la propia Avril, y ella simplemente ha cambiado el género para ocultar el hecho de que la experiencia de Sk8er Boi es suya.
La imagen de Sk8er es, sin duda, de Avril, y ella ciertamente hizo rockear MTV. También es probable que haya un niño en Napanee, Ontario, que recibió un recordatorio musical popular de que perdió su oportunidad con la superestrella ampliamente deseada: Avril. - Esta fue una de las canciones que Avril escribió con The Matrix, un trío de compositores que también trabajó en 'Complicated', 'I'm With You' y otras dos canciones del álbum. The Matrix comenzó a escribir canciones para otros artistas en 1999 cuando su manager les pidió que escribieran una para una banda australiana, y se dieron cuenta de que era una excelente manera de ganarse la vida. Después de Avril pasaron a escribir éxitos para Jason Mraz, Liz Phair y Rihanna.
- Lavigne interpretó esto en los premios Grammy de 2003, donde fue nominada a cinco premios, incluido el de Mejor Artista Nuevo, pero no ganó ninguno. Ella y su banda usaron esmoquin para el espectáculo, donde vieron a Norah Jones ganar casi todos los premios que Avril estaba buscando.
- La ciudad natal de Lavigne, Napanee, Ontario, ha prohibido el skate en el centro de la ciudad.
- Este fue el segundo sencillo de Lavigne, que alcanzó su pico en las listas de Estados Unidos en noviembre de 2002, tres meses después de que 'Complicated' subiera al número 2. Su tercer sencillo, 'I'm With You', llegó al número 4 y ayudó a que el álbum vendiera más de 6 millones de copias en Estados Unidos a la vez, justo antes de que la descarga digital se afianzara.
- Esta canción ayudó a enmarcar la imagen de Avril, que era la de una marimacho con los pies en la tierra con un sentido de la moda único. Avril, de hecho, pasó el rato con una multitud de patinetas en su juventud, y aunque nunca tuvo material de X Games, podía manejarse en una tabla (se la ve patinando en su video de 'Complicated').
Ofreció una alternativa a las estrellas del pop femeninas como Britney Spears y Christina Aguilera, quienes claramente eran productos de los departamentos de marketing. Se debatió cuánto de la apariencia de Avril fue diseñada por sus manejadores, y ese debate se prolongó en Internet, que todavía era un medio incipiente en 2002. Sus partidarios admiraban su autenticidad y copiaron su apariencia, que en ese momento era un empate y muchos brazaletes. A medida que crecía, su apariencia y su sonido maduraron, pero siguió siendo tremendamente popular mucho más allá de este período de Sk8er Girl. - En 2003, Paramount Pictures se sumó a esta tendencia y compró los derechos de la historia del Sk8er Boy para adaptarla a un largometraje. El concepto fue abandonado o puesto en el infierno del desarrollo, ya que la película nunca se completó.
Alec Thorp - Yorktown Heights, Nueva York - En el video de su canción de 2013 'Rock N Roll', Avril hace referencia a esta canción cuando le dice a alguien por teléfono: '¿Cuánto más obvio puedo hacerlo? Él era un niño, ella era una niña ... '
